Презентация на тему «Органическая химия: углеводороды»

Слайд 1. Органическая химия: углеводороды

• Строение, классификация и практическое значение важнейшего класса органических соединений

Доклад: Здравствуйте! Тема моей презентации — «Органическая химия: углеводороды». Речь пойдёт о самом простом по составу и одновременно самом важном по значению классе органических соединений. Мы разберём их строение, классификацию, свойства и то, как они используются в промышленности и быту.

Слайд 2. Содержание

• Введение
• Ключевые понятия темы
• Классификация углеводородов
• Гибридизация атома углерода
• Правила номенклатуры ИЮПАК
• Изомерия углеводородов
• Алканы: предельные углеводороды
• Алкены: двойная связь
• Алкины: тройная связь
• Алкадиены и каучук
• Арены: бензол и ароматичность
• Предельные и непредельные: сравнение
• Температуры кипения алканов
• Природные источники углеводородов
• Состав природного газа
• Переработка нефти
• Учёные, создавшие химию углеводородов
• Применение углеводородов
• Углеводороды и окружающая среда
• Выводы
• Список литературы

Доклад: На слайде — план работы. Сначала мы определимся с базовыми понятиями и классификацией, затем последовательно рассмотрим алканы, алкены, алкины, алкадиены и арены. Завершим разговор природными источниками углеводородов, их переработкой, применением и экологическими последствиями.

Слайд 3. Введение

• Углеводороды — простейший класс органических соединений, молекулы которых построены только из углерода и водорода; с них начинается изучение всей органической химии.
• Нефть, природный газ и каменный уголь дают более 90 % сырья для химической промышленности и остаются основой мировой энергетики.
• Знание строения углеводородов объясняет свойства топлив, пластмасс, каучуков, растворителей и многих лекарственных препаратов.
• Тема служит фундаментом для дальнейшего изучения кислород- и азотсодержащих соединений.

Доклад: Актуальность темы объяснить нетрудно: углеводороды дают более девяноста процентов сырья для химической промышленности и составляют основу мировой энергетики. Понимание их строения объясняет свойства бензина, полиэтилена, резины и множества лекарств. Кроме того, этот материал — фундамент для изучения всех остальных классов органических веществ.

Слайд 4. Ключевые понятия темы

• Органическая химия — раздел химии, изучающий соединения углерода, кроме простейших: оксидов, карбонатов и карбидов.
• Углеводороды — вещества, в молекулах которых присутствуют только атомы углерода и водорода.
• Гомологический ряд — последовательность веществ сходного строения, соседние члены которой отличаются на группу CH2.
• Изомеры — вещества одинакового состава, но разного строения, а потому и разных свойств.
• Радикал — частица с неспаренным электроном, промежуточный участник цепных реакций замещения.

Доклад: Прежде чем идти дальше, договоримся о терминах. Органическая химия изучает соединения углерода, а углеводороды — это вещества, построенные только из углерода и водорода. Особое внимание обратите на гомологический ряд и изомерию: именно эти два понятия объясняют огромное разнообразие органических веществ при очень небогатом наборе элементов.

Слайд 5. Классификация углеводородов

• Углеводороды делят по строению углеродной цепи и по характеру связей между атомами углерода. Такое деление сразу задаёт химическое поведение вещества.
• Метан
• Этан
• Пропан
• Октан
• Алкены
• Алкины
• Алкадиены
• Циклопропан
• Циклогексан
• Циклогексен
• Бензол
• Толуол
• Нафталин

Доклад: Классификация строится по двум признакам: как устроена углеродная цепь и какие связи соединяют атомы углерода. Отсюда четыре группы — предельные, непредельные, циклические и ароматические углеводороды. Зная, в какую группу попало вещество, мы сразу можем предсказать, каких реакций от него ждать.

Слайд 6. Гибридизация атома углерода

• Способность углерода образовывать четыре равноценные связи объясняется гибридизацией его орбиталей.
• Тип гибридизации определяет геометрию молекулы, валентный угол и кратность связи.

Доклад: Всё многообразие органических молекул объясняется одной особенностью углерода — гибридизацией орбиталей. При sp3-гибридизации связи одинарные, а валентный угол равен 109 градусам 28 минутам; при sp2 появляется двойная связь и угол 120 градусов; при sp — тройная связь и линейная молекула. Таблица наглядно связывает тип гибридизации с геометрией и примером вещества.

Слайд 7. Правила номенклатуры ИЮПАК

• Систематическую номенклатуру приняли в Женеве в 1892 году и с тех пор неоднократно уточняли.
• Название по правилам позволяет построить формулу вещества, а формула — восстановить название.
• Тривиальные названия — метан, ацетилен, толуол — сохранены как узаконенные исключения.
• Без общих правил описать десятки миллионов известных органических веществ было бы невозможно.
• Главная цепь — выбирают самую длинную непрерывную цепь атомов углерода, включающую кратную связь.
• Нумерация — счёт ведут с того конца, к которому ближе кратная связь или заместитель.
• Заместители — перечисляют в алфавитном порядке с указанием номеров атомов углерода.
• Корень и суффикс — корень отражает число атомов углерода, суффикс — тип связи: -ан, -ен, -ин.
• Проверка — по готовому названию структурная формула должна восстанавливаться однозначно.

Доклад: Чтобы миллионы органических веществ можно было обсуждать однозначно, существует систематическая номенклатура ИЮПАК. Алгоритм всегда один: выбрать главную цепь, пронумеровать её с нужного конца, перечислить заместители, подобрать корень и суффикс, а затем проверить себя обратным построением формулы. Тривиальные названия вроде метана и ацетилена сохранены как исключения.

Слайд 8. Изомерия углеводородов

• Изомерия углеродного скелета — разный порядок соединения атомов углерода, например бутан и изобутан.
• Изомерия положения кратной связи — двойная связь занимает разное место в цепи: бутен-1 и бутен-2.
• Межклассовая изомерия — один состав у разных классов: алкены и циклоалканы отвечают формуле C4H8.
• Пространственная изомерия — цис- и транс-формы, различающиеся расположением групп у двойной связи.

Доклад: Изомерия — явление, которое объяснила теория строения Бутлерова. Одинаковый состав при разном порядке связей даёт вещества с разными свойствами. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения кратной связи, межклассовую и пространственную изомерию — на схеме показаны все четыре вида с конкретными примерами.

Слайд 9. Алканы: предельные углеводороды

• Общая формула ряда — CnH2n+2; все связи одинарные, атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
• Молекулы неполярны: алканы не растворяются в воде, но хорошо смешиваются с органическими растворителями.
• Характерны реакции замещения — галогенирование на свету, нитрование по Коновалову, а также крекинг и изомеризация.
• Метан составляет до 98 % природного газа; при сгорании кубометра выделяется около 36 мегаджоулей теплоты.

Доклад: Начнём с алканов — предельных углеводородов общей формулы CnH2n+2. Все связи в них одинарные, молекулы неполярны, поэтому в воде такие вещества не растворяются. Для алканов характерны реакции замещения, а первый член ряда — метан, показанный на структурной формуле, составляет до девяноста восьми процентов природного газа.

Слайд 10. Алкены: двойная связь

• Общая формула — CnH2n; в молекуле есть одна двойная связь, атомы углерода при ней sp2-гибридизованы.
• Двойная связь короче одинарной (0,134 против 0,154 нанометра), но её π-составляющая разрывается легко.
• Отсюда реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидратация и полимеризация.
• Этилен — важнейший продукт нефтехимии: мирового производства свыше 200 миллионов тонн в год хватает на полиэтилен и этиловый спирт.

Доклад: Алкены отличаются наличием одной двойной связи. Она короче одинарной, но её вторая, так называемая пи-составляющая, разрывается легко — отсюда склонность к реакциям присоединения и полимеризации. Именно поэтому этилен, формула которого приведена на слайде, стал самым многотоннажным продуктом нефтехимии: из него получают полиэтилен и этиловый спирт.

Слайд 11. Алкины: тройная связь

• Общая формула — CnH2n−2; два атома углерода связаны тройной связью.
• Строение — атомы при тройной связи sp-гибридизованы, фрагмент молекулы линеен, угол равен 180°.
• Ацетилен — первый член ряда, получают из карбида кальция или пиролизом метана.
• Кислотные свойства — водород у тройной связи подвижен и замещается металлом с образованием ацетиленидов.
• Применение — кислородно-ацетиленовое пламя даёт около 3150 °C и используется в сварке и резке металлов.

Доклад: Алкины содержат тройную связь, атомы углерода при ней sp-гибридизованы, и фрагмент молекулы становится линейным. Первый представитель ряда — ацетилен, который получают из карбида кальция или пиролизом метана. Его практическая ценность — кислородно-ацетиленовое пламя температурой около трёх тысяч ста пятидесяти градусов, применяемое в сварке и резке металлов.

Слайд 12. Алкадиены и каучук

• Алкадиены содержат две двойные связи; практическое значение имеют сопряжённые диены — бутадиен-1,3 и изопрен.
• Натуральный каучук представляет собой природный полимер изопрена, который добывают из млечного сока гевеи бразильской.
• В 1932 году в Ярославле по способу С. В. Лебедева заработало первое в мире производство синтетического каучука.
• Вулканизация серой превращает каучук в резину: растут прочность, упругость и устойчивость к нагреву.

Доклад: Алкадиены содержат две двойные связи, причём наибольшее значение имеют сопряжённые диены — бутадиен и изопрен. Натуральный каучук, который добывают из млечного сока гевеи, как раз и является природным полимером изопрена. В 1932 году в Ярославле по способу Лебедева заработало первое в мире производство синтетического каучука, а вулканизация серой превращает каучук в резину.

Слайд 13. Арены: бензол и ароматичность

• Общая формула ряда — CnH2n−6; родоначальник класса бензол выделен Майклом Фарадеем в 1825 году.
• Шесть π-электронов образуют единое кольцо: все связи в цикле равноценны и имеют длину 0,140 нанометра.
• Ароматичность объясняет устойчивость: бензол легче вступает в замещение, чем в присоединение.
• Толуол, ксилолы и нафталин служат сырьём для красителей, взрывчатых веществ и лекарств; сам бензол канцерогенен.

Доклад: Арены — отдельный класс со своей особой химией. В бензоле шесть пи-электронов образуют единое кольцо, поэтому все связи в цикле равноценны, а сама молекула очень устойчива. На объёмной модели хорошо видно и правильный шестиугольник, и делокализованное электронное облако. Помните: бензол и его гомологи — ценное сырьё, но сам бензол канцерогенен.

Слайд 14. Предельные и непредельные: сравнение

• Главное различие классов — наличие кратной связи, и именно оно определяет, какие реакции для вещества характерны.
• Только одинарные связи между атомами углерода
• Характерны реакции замещения
• Не обесцвечивают бромную воду
• Устойчивы к раствору перманганата калия
• Применяются как топливо и растворители
• Есть двойная или тройная связь
• Характерны реакции присоединения
• Обесцвечивают бромную воду мгновенно
• Окисляются раствором перманганата калия
• Служат мономерами для пластмасс и каучуков

Доклад: Сравним два семейства напрямую. Алканы дают реакции замещения, устойчивы к окислителям и работают как топливо и растворители. Алкены и алкины вступают в реакции присоединения, мгновенно обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия и служат мономерами для пластмасс. Кстати, именно обесцвечивание бромной воды — школьный качественный тест на кратную связь.

Слайд 15. Температуры кипения алканов

• С удлинением цепи растут силы межмолекулярного притяжения, поэтому температура кипения закономерно повышается.
• Первые четыре члена ряда при обычных условиях — газы, следующие одиннадцать — жидкости, далее твёрдые вещества.

Доклад: График показывает температуры кипения первых шести алканов. С удлинением цепи растут силы межмолекулярного притяжения, и температура кипения закономерно повышается — от минус ста шестидесяти двух градусов у метана до плюс шестидесяти девяти у гексана. Отсюда и агрегатное состояние: первые четыре члена ряда — газы, следующие одиннадцать — жидкости.

Слайд 16. Природные источники углеводородов

• Природный газ на 75–98 % состоит из метана и считается самым чистым по выбросам ископаемым топливом.
• Нефть — смесь сотен углеводородов; её разделяют перегонкой на фракции по температурам кипения.
• Попутный нефтяной газ богат этаном, пропаном и бутаном — ценным сырьём для нефтехимического синтеза.
• Каменный уголь при коксовании даёт смолу, из которой выделяют бензол, толуол и нафталин.

Доклад: Природных источников углеводородов три: природный газ, нефть и каменный уголь. Нефть — сложная смесь сотен веществ, которую разделяют перегонкой на фракции; попутный газ богат этаном, пропаном и бутаном. Уголь при коксовании даёт смолу, из которой выделяют бензол, толуол и нафталин. На фотографии — станок-качалка, привычный символ нефтедобычи.

Слайд 17. Состав природного газа

• Состав месторождений различается, но метан всегда преобладает над остальными компонентами.
• Тяжёлые гомологи отделяют на газоперерабатывающих заводах и направляют в нефтехимию.

Доклад: Круговая диаграмма отражает типичный состав природного газа: метана в нём порядка девяноста двух процентов, остальное приходится на этан, пропан, бутан и небольшую долю примесей. Состав месторождений различается, но метан преобладает всегда, а тяжёлые гомологи выделяют на газоперерабатывающих заводах и направляют в нефтехимию.

Слайд 18. Переработка нефти

• Прямая перегонка даёт лишь 15–20 % бензина, поэтому нужна вторичная переработка.
• Каталитический крекинг поднимает выход светлых нефтепродуктов до 60–70 %.
• Глубина переработки — ключевой показатель эффективности нефтезавода.
• Подготовка — обессоливание и обезвоживание сырой нефти перед перегонкой.
• Атмосферная перегонка — разделение на бензиновую, керосиновую и дизельную фракции.
• Вакуумная перегонка — выделение масляных фракций и гудрона из мазута.
• Крекинг — расщепление тяжёлых молекул при 450–550 °C ради увеличения выхода бензина.
• Риформинг — повышение октанового числа за счёт образования ароматических углеводородов.

Доклад: Переработка нефти идёт в несколько этапов. Сырьё обессоливают и обезвоживают, затем разделяют атмосферной и вакуумной перегонкой. Однако прямая перегонка даёт всего пятнадцать-двадцать процентов бензина, поэтому подключают вторичные процессы — крекинг и риформинг, которые поднимают выход светлых нефтепродуктов до шестидесяти-семидесяти процентов.

Слайд 19. Учёные, создавшие химию углеводородов

• Бутлеров Александр Михайлович, 1828–1886, Создал теорию химического строения органических веществ.
• Фридрих Август Кекуле, 1829–1896, Предложил циклическую формулу бензола.
• Марковников Владимир Васильевич, 1838–1904, Сформулировал правило присоединения к несимметричным алкенам.
• Зелинский Николай Дмитриевич, 1861–1953, Разработал каталитический риформинг и угольный противогаз.

Доклад: За химией углеводородов стоят конкретные люди. Александр Михайлович Бутлеров создал теорию химического строения, Фридрих Август Кекуле предложил циклическую формулу бензола, Владимир Васильевич Марковников сформулировал правило присоединения к несимметричным алкенам, а Николай Дмитриевич Зелинский разработал каталитический риформинг и знаменитый угольный противогаз.

Слайд 20. Применение углеводородов

• Топливо: бензин, керосин, дизельное топливо и сжиженный газ обеспечивают около 80 % мировой энергетики.
• Полимеры: из этилена, пропилена и стирола получают полиэтилен, полипропилен и полистирол.
• Каучуки и резина: шины, уплотнители, обувь, медицинские изделия.
• Растворители и синтез: бензол, толуол и ксилолы нужны лакокрасочной и фармацевтической отраслям.
• Быт и медицина: жидкие парафины входят в состав вазелина, кремов и технических смазок.

Доклад: Область применения углеводородов огромна. Это и топливо, обеспечивающее около восьмидесяти процентов мировой энергетики, и сырьё для полимеров, каучуков и резины. Бензол, толуол и ксилолы нужны лакокрасочной и фармацевтической отраслям, а жидкие парафины входят в состав вазелина, кремов и технических смазок.

Слайд 21. Углеводороды и окружающая среда

• Ежегодно в Мировой океан попадают миллионы тонн нефти и нефтепродуктов.
• Один литр нефти образует на воде плёнку площадью около тысячи квадратных метров.
• Сжигание попутного газа в факелах — источник сажи и оксидов азота.
• Перевод транспорта на газомоторное топливо кратно снижает выброс твёрдых частиц.
• Видимое загрязнение — нефтяные разливы на воде и чёрный дым факелов на промыслах.
• Усиление парникового эффекта — метан удерживает тепло примерно в 28 раз сильнее углекислого газа.
• Фотохимический смог — непредельные углеводороды выхлопа под действием света дают озон и альдегиды.
• Отсроченный вред здоровью — бензол и бензапирен относятся к канцерогенам первого класса опасности.

Доклад: У медали есть и обратная сторона. На поверхности видны нефтяные разливы и дым факелов, но куда серьёзнее скрытые последствия: метан удерживает тепло примерно в двадцать восемь раз сильнее углекислого газа, непредельные углеводороды выхлопа образуют фотохимический смог, а бензол и бензапирен относятся к канцерогенам первого класса опасности.

Слайд 22. Выводы

• Углеводороды образуют четыре большие группы — предельные, непредельные, циклические и ароматические, и различаются прежде всего характером связей.
• Тип гибридизации атома углерода задаёт геометрию молекулы и предопределяет реакции замещения либо присоединения.
• Теория строения Бутлерова объяснила явление изомерии и позволила предсказывать свойства ещё не полученных веществ.
• Нефть, природный газ и уголь остаются основой энергетики и нефтехимии, поэтому рациональная переработка и снижение выбросов — задача первостепенной важности.

Доклад: Подведём итоги. Углеводороды делятся на четыре группы, различающиеся характером связей; тип гибридизации углерода задаёт геометрию молекулы и предопределяет её реакции. Теория Бутлерова объяснила изомерию и позволила предсказывать свойства ещё не полученных веществ. Нефть, газ и уголь остаются основой экономики, поэтому глубокая переработка и снижение выбросов — задача первостепенной важности.

Слайд 23. Список литературы

• Артеменко, А. И. Органическая химия : учебник / А. И. Артеменко. — Москва : Высшая школа, 2009. — 559 с.
• Габриелян, О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень : учебник / О. С. Габриелян. — Москва : Дрофа, 2019. — 224 с.
• Нейланд, О. Я. Органическая химия : учебник / О. Я. Нейланд. — Москва : Высшая школа, 1990. — 751 с.
• Реутов, О. А. Органическая химия : в 4 частях. Часть 1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — Москва : Лаборатория знаний, 2014. — 568 с.
• Травень, В. Ф. Органическая химия : в 3 томах. Том 1 / В. Ф. Травень. — Москва : Лаборатория знаний, 2015. — 368 с.

Доклад: В работе использованы классические учебники по органической химии — Артеменко, Габриеляна, Нейланда, Реутова и Травеня. Источники расположены в алфавитном порядке и оформлены по действующему стандарту библиографического описания. По ним можно самостоятельно углубиться в любой из затронутых сегодня вопросов.

Слайд 24. Спасибо за внимание!

Доклад: На этом моё выступление завершено. Мы рассмотрели строение, классификацию, свойства, источники и применение углеводородов, а также экологические последствия их использования. Благодарю за внимание — готов ответить на ваши вопросы.